Большинство историй и легенд о происхождении Боевого искусства Вин Чун утверждают, что развитие и распространение стиля стало возможным благодаря актерам труппы гуандунской (кантонской) оперы «Красная Джонка».
По всем признакам, актеры театра были членами тайного общества Тяндихуэй (Общество Неба и Земли) отпочковавшегося от движения «Белого Лотоса«, в последствии ставшими предшественниками «Триад». Принимали непосредственное участие в подпольной борьбе против маньчжурской династии Цин (1644 — 1912 гг.) в провинциях Гуандун и Гуанси на юге Китая. С большой долей вероятности, участвовали в одном или нескольких антицинских восстаний, скорее всего, восстании «красноголовых» (1854-1862 гг.). Примечательно, что один из лидеров восстания — Ли Вэньмао (李文茂) был оперным артистом и, как говорят, практиковал Ушу стиля «Белого журавля» (Юнчунь Байхэ Цюань). Противникам правящей династии наверняка было достаточно удобно использовать театр «Красной Джонки» как прикрытие, для маскировки группы боевиков и шпионов действующих с помощью ядов или ножей под путешествующих на лодке артистов. В дополнение или совместно с этим, они вполне могли заниматься пиратством, контрабандой, опиумом для финансирования революционной деятельности. То, что они были артистами китайской оперы, служило удобным прикрытием для изучения Кун-фу и постоянных переездов. Но зрелищные театральные приемы единоборств не годились для таких целей. Их жертв часто защищали телохранители. Это объясняет такие технические особенности Вин Чун, как бой на короткой дистанции и удары направленные в область горла и диафрагмы, чтобы заставить молчать жертву нападения. Участники движения действовали в условиях строгой конспирации поэтому, Вин Чун долгое время был известен только в узком кругу тщательно отобранных лиц и до середины XX в. был закрытой системой известной немногим. Секретность объясняет отсутствие документов об истории Вин Чун и такое количество противоречий, недомолвок и домыслов в дошедших до наших дней легендах. В настоящее время известны имена 6 актеров практиковавших Вин Чун «Красной Джонки»: Хуан Хуабао, Лян Эрди, Дахуамянь Цзинь, Ли Фусунь, Ло Ваньгун и Сяо Вань Чжан.
Наместник императора в г. Гуанчжоу (Кантон) – Ип Минг Шунг за участие в антиправительственном движении в 1855 году объявил Кантонскую оперу вне закона и направил войска для разгрома, солдаты уничтожили «Прекрасный Нефритовый зал» принадлежавший опере «Красной Джонки» и сожгли лодку. Не все актеры погибли. Некоторым удалось бежать и скрыться в Фошане. Где обучили своему боевому искусству местных жителей. Вполне возможно, что эти реальные события нашли отголосок в легендах в виде образов сожженного правительственными войсками монастыря «Южный Шаолинь» и спасшихся 5 монахов основателей стиля.
После уничтожения театра, Кантонская опера была под запретом в течении пятнадцати лет. Оставшиеся в живых актеры театра обучили своему боевому искусству местных жителей: полицейские Фэн Сяоцинь и Хо Баоцюань, аптекарь Ленг Цзянь и др. В дальнейшем их ученики распространили стиль в Китае,а потом, он получил распространение и по всему миру.